Reducción selectiva del producto de esterificación de la dihidrotestosterona como intermediario clave para el acoplamiento con aminoácidos

Abstract

En el presente Trabajo Especial de Grado se realizó la esterificación del grupo hidroxilo presente en el carbono C-17 de la dihidrotestosterona. Posteriormente se redujo selectivamente el grupo acido carboxílico en presencia de grupos funcionales tales como, éster y cetonas cíclicas. También se realizó la protección del grupo α- amino de la fenilalanina. Por último se acopló el producto de la reducción selectiva con la fenilalanina protegida. El fin sintético de estos compuestos es el de crear una base de datos, con su actividad antiviral, específicamente contra el dengue y la fiebre amarilla. Las reacciones involucradas en este trabajo son: esterificación por catálisis nucleofílica con 4-N,N-dimetilaminopiridina y por catálisis con el sistema diciclohexilcarbodiimida/4-N,N-dimetilaminopiridina, reducción selectiva de ácidos carboxílicos con diborano como agente reductor, trifluoroacetilación de aminoácidos y para finalizar, acoplamiento utilizando igualmente el sistema diciclohexilcarbodiimida/4-N,N-dimetilaminopiridina. Los productos fueron caracterizados por sus datos espectrales.